Фамилия Захватайло — яркий пример так называемой «говорящей» фамилии, образованной от глагольного прозвища. В её основе лежит повелительное наклонение глагола «захватай» (с ударением на последний слог) и суффикс -ло. Эта модель в русской ономастике хорошо известна: она создавала прозвища по действию, часто с оттенком насмешки или характеристики характера. Сравните с фамилиями Хватайло, Ловило, Крутило, Держило. Такой суффикс придаёт прозвищу оттенок активного, даже навязчивого действия.

Прямое значение прозвища Захватайло — человек, который хватает, захватывает, присваивает. Однако в крестьянской среде, где и возникли подобные фамилии, это редко было буквальным обвинением в воровстве. Чаще так называли человека предприимчивого, расторопного, умеющего «урвать» своё, не упустить выгоды. В северных и сибирских говорах слово «захватай» могло относиться к человеку, который первым занимал свободную землю или угодья — то есть к «захватчику» в хозяйственном, а не криминальном смысле. Таким образом, фамилия фиксирует не порок, а скорее бытовую характеристику: «хваткий», «цепкий», «себе на уме».

Географически фамилия редкая и, по данным современных справочников, тяготеет к западнорусским и украинским регионам, особенно к Черниговщине и Брянщине. Это неудивительно: суффикс -ло в прозвищах особенно характерен для украинского и белорусского языков (Хапайло, Бийло, Ломайло). В русском языке такие формы тоже встречались, но на юго-западе их доля выше. Захватайло могло быть и польским прозвищем (сравните польское «zachwatać» — захватить), что объясняет его присутствие в бывших землях Речи Посполитой.

В письменных источниках фамилия встречается с XVIII века. Например, в ревизских сказках Черниговской губернии 1782 года упоминаются казаки Захватайлы. Это говорит о том, что носители относились к казачьему сословию, а не к крепостным крестьянам. Казачья среда часто давала прозвища по действиям и повадкам, и Захватайло — типичный пример такой «боевой» или «хозяйственной» клички.

С точки зрения словообразования фамилия не имеет вариантов с типичными русскими суффиксами -ов или -ин. Она застыла в форме прозвища, что указывает на её относительно позднее оформление (XVII–XVIII века), когда фамилии уже не переделывали под стандарт, а фиксировали как есть. Поэтому ударение в ней сохраняется на последнем слоге: Захвата́йло.

Единственная спорная версия — связь с именем Захар или Захарий через диалектное «Захватай» (как искажённое «Захарий»). Она маловероятна: ни исторических примеров такого перехода, ни фонетического правдоподобия нет. Глагольная основа очевидна и не требует натяжек.