Фамилия Заплешняя звучит необычно, и её происхождение — хороший повод заглянуть в народную географию и быт. Скорее всего, перед нами прозвищная фамилия, образованная от слова «заплешье». В русских говорах «плешь» — это не только лысина, но и открытое, голое, безлесное место: плешь, плешина, плешак. Соответственно, «заплешье» — пространство за таким открытым участком, глухая, поросшая лесом или бурьяном земля. Человек мог получить прозвище Заплешня, если жил за плешью, в глуши, на отшибе, за лысой горой или вырубкой.

Суффикс -н- в основе указывает на принадлежность к месту: Заплешня — тот, кто «с заплешья». А окончание -яя — типичный признак русских фамилий адъективного типа, то есть отвечающих на вопрос «чей?» или «какой?». Такие фамилии особенно характерны для южнорусских областей и востока Украины. В украинской ономастике фамилии на -яя (Заплешняя, Кривошея, Нетяга) встречаются часто, и они могут быть как русифицированной формой украинской фамилии Заплешня, так и исконно русским вариантом, закрепившимся в документах XIX века.

Менее вероятна, но возможна связь с прозвищем по внешнему признаку — например, человека с залысиной на затылке (заплешная лысина). Однако в таком случае фамилия скорее получила бы суффикс -ов или -ин (Заплешнев, Заплешин). Форма на -яя настойчиво указывает на прозвище, привязанное к местности: «Заплешняя» буквально значит «живущая за плешью». Не исключено, что в основе лежит название хутора или урочища Заплешье, откуда пошла вся семья.

Фамилия редкая. Её носители, по данным современных справочников, встречаются в основном в Ростовской области, Краснодарском крае и на востоке Украины — то есть в зоне расселения бывших запорожских и донских казаков, где такие топонимические прозвища были в ходу. Сословно предки, скорее всего, относились к крестьянам или казакам, а не к дворянству: прозвище по месту жительства — типичная «низовая» модель, не связанная с вотчинами и титулами.