Фамилия Заплешний — редкий случай, когда географическая привязка просматривается почти наверняка, а вот с корнем слова всё не так однозначно. Начнём с главного: перед нами типичная украинская или южнорусская фамилия, образованная по модели прилагательного с суффиксом -н- и окончанием -ий. Такая форма характерна для прозвищ, которые закреплялись за человеком без дополнительных патронимических суффиксов (-ов, -енко), то есть напрямую: Заплешний — это и есть исходная характеристика.

Самая прямая версия отсылает к слову «плешь» — лысина, оголённое место на голове. «Заплешний» в этом случае — человек, у которого лысина начинается от затылка, то есть «заплешивый». В говорах «заплешьем» называли часть головы за лысиной, а самого человека могли дразнить Заплешем или Заплешкой. Фамилия тогда указывала на внешнюю примету: был лысоват, лысел рано или имел характерную залысину. Это бытовая, прозвищная версия, и она вполне рабочая — тысячи русских и украинских фамилий образованы от физических особенностей (Лысенко, Лобанов, Горбатый).

Однако есть вторая версия, менее очевидная, но с сильной региональной поддержкой. В украинском языке, особенно в западных и полесских говорах, «заплíсний» (или «заплíшний») означало «заплесневелый», «покрытый плесенью». Корень тот же, что у слова «пліснява» (плесень), а чередование «с» и «ш» в украинском — обычное дело. Фамилия могла закрепиться за неряшливым человеком, либо за тем, кто жил в сыром, затхлом месте. Но здесь важно уточнение: в русском литературном языке такого значения нет, так что если фамилия встречается в российских областях, скорее всего, она связана именно с лысиной.

Третья, самая редкая версия — топонимическая. В некоторых документах XVII–XVIII веков упоминается урочище Заплешье (например, в бывшей Смоленской губернии). Житель такого места или выходец оттуда получал прозвище Заплешний, то есть «тот, кто с Заплешья». Это объяснение слабее двух первых: следов крупного села с таким названием в современных справочниках не осталось, а мелкие урочища редко порождают устойчивые фамилии.

Суффикс -ний (а не -ский) указывает на то, что фамилия сложилась в простонародной среде, скорее всего среди крестьян или казаков. Дворянские фамилии в такой форме почти не встречаются — они предпочитали «-ский» или «-ов». Социальный потолок носителя Заплешнего — мещане, казачья старшина, реже однодворцы.

В написании возможна путаница: в старых метрических книгах фамилию могли записать как Заплешный (с твёрдым окончанием) или даже Заплесний (с сохранением исходного «с»). Современная форма на -ий закрепилась, вероятно, под влиянием украинской орфографии.

Итог: скорее всего, ваш предок носил прозвище по приметной лысине на затылке. Если же корни ведут на запад Украины — присмотритесь к версии с плесенью. Оба значения не обидные, а рабочие: так в деревнях метко описывали человека одной чертой.