Фамилия Заплешников звучит редко, но её основа прозрачна для того, кто знаком с русскими говорами. В её центре — прозвище Заплешник, которое, скорее всего, описывало внешность человека. Слово «заплешина» в диалектах означало «плешь», то есть лысину на голове. Так могли назвать человека с заметной залысиной, и это указание на внешний признак со временем закрепилось за его потомками.

Однако не всё так однозначно. В народной культуре плешь нередко связывали не с болезнью или старостью, а с опытом и мудростью. В старину говорили: «Детинка с плешинкой везде пригодится» — то есть человек, пусть и рано облысевший, считался бывалым и толковым. Так что прозвище Заплешник могло быть не насмешливым, а уважительным, подчёркивающим житейскую сметку.

Есть и совсем другой поворот. В псковских говорах «заплешина» — это не лысина, а «дальняя и отдельная пашня». Если принять эту версию, то Заплешник — человек, живший за такой пашней, на отшибе. Фамилия тогда указывает не на внешность, а на место жительства: родоначальник Заплешниковых мог быть крестьянином, чей надел стоял особняком от основной деревни.

Какая из версий правдоподобнее? Обе имеют право на существование, но прозвища по внешним приметам встречаются в русских фамилиях гораздо чаще, чем топонимические. Лысина — бросающаяся в глаза черта, поэтому версия с «плешью» выглядит более естественной. Тем более что однокоренные фамилии (Плешаков, Лысенко) широко распространены, а вот «заплешинные» пашни — узколокальное явление.

Словообразовательная модель проста: суффикс -ник указывал на носителя признака (Заплешник — тот, у кого заплешина), а затем фамильный суффикс -ов добавил значение принадлежности: «сын Заплешника». Такая схема типична для русских крестьянских фамилий центра и севера России.

Сословной принадлежности Заплешниковых в открытых источниках нет, но по модели образования и диалектной основе можно предположить, что это крестьянская фамилия, возникшая не позднее XVII–XVIII веков. Встречается она редко, что говорит о локальном бытовании — возможно, корни семьи лежат в Псковской или соседних областях, где слово «заплешина» имело оба значения.