Фамилия Заплешная — редкая, её носителей можно пересчитать по пальцам. В основе лежит прозвище Заплешный, которое, скорее всего, дали человеку с заметной лысиной. Русское слово «плешь» означает голое место на голове, а приставка «за-» в прозвищах часто указывала на признак, который бросался в глаза: заплешный — «тот, у кого плешь», «лысый». Вероятно, прозвище закрепилось за человеком, который рано облысел или имел характерную залысину.

Фамилия образована по типичной для южных и западных регионов России модели: основа плюс окончание -ая. Такие фамилии (Заплешная, Босая, Кудрявая) обычно носили женщины, а мужская форма звучала бы как Заплешный. В быту, особенно в документах, женщину могли записать по отцу или мужу как Заплешная, и со временем эта форма закрепилась как фамильная. Встречается она преимущественно на юге России и в украинских землях, где окончание -ая/-ий в фамилиях распространено шире, чем на севере.

Интересная деталь: слово «плешь» в говорах имело и переносное значение — так называли проплешину в лесу, поляну, а иногда и нечто голое, лишённое покрова. Нельзя исключать, что прозвище Заплешный мог получить не лысый человек, а, например, крестьянин, живший на открытом, безлесном участке, или тот, кто носил старую, протёртую на макушке шапку. Но самая прямая и правдоподобная версия — внешний признак, лысина.

Никаких сведений о дворянском происхождении или принадлежности к известным родам у фамилии Заплешная нет. Это типичная крестьянская или казачья фамилия, которая возникла в среде, где прозвища давали по простым и заметным приметам. Носителям фамилии стоит искать предков в документах южных губерний Российской империи — Курской, Воронежской, Харьковской, а также на Кубани.