Фамилия Заскулины образована от прозвища родоначальника — Заскуля. В основе этого прозвища, скорее всего, лежит украинский глагол «заскулитися», то есть «зажмуриться», или «скулити» — «согнуть, скорчить тело». Если верна эта версия, прозвище указывало на внешность или манеру поведения: возможно, предок часто щурился или ходил сгорбившись.

Есть и другое объяснение: глагол «скулить» в русском языке означает «ныть, жаловаться, докучать». Тогда Заскулей могли прозвать человека, который постоянно плакался на жизнь, или капризного, плаксивого ребёнка. Оба варианта правдоподобны, и оба описывают конкретную, заметную черту — либо физическую, либо поведенческую. Именно такие прозвища чаще всего закреплялись в качестве фамилий.

Фамилия образована по стандартной русской модели: к основе прозвища Заскуля добавился патронимический суффикс -ин, указывающий на принадлежность («чей?» — Заскулин, то есть сын или потомок Заскули). Эта модель типична для фамилий, произошедших от слов или прозвищ, оканчивающихся на -а или -я.

Обратите внимание на редкость корня. Фамилии с основой «скул-» встречаются нечасто и почти всегда имеют южнорусское или украинское происхождение. Это косвенно подтверждает версию об украинском глаголе «скулити». В северных и центральных областях России скорее использовали бы форму «Скулин» от «скулить», но приставка «за-» в фамилии Заскулин заставляет склоняться именно к украинскому корню.

Точное время и место возникновения фамилии установить без генеалогического исследования сложно. Ясно одно: фамилия Заскулин — не искусственное, а живое прозвищное образование, которое закрепилось за родом несколько столетий назад.