Фамилия Заскулина — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, сохранило почти средневековую меткость. В отличие от привычных «профессиональных» фамилий (Кузнецов, Плотников), эта образована от глагола, который описывал не род занятий, а конкретный поступок или черту характера.

Разбираем словообразовательную модель. Основа — «заскулить». Суффикс -ин указывает на принадлежность: Заскулина — «дочь (или жена) Заскулы». Само прозвище Заскула, скорее всего, дали человеку, который часто «заскуливал» — то есть начинал ныть, жаловаться, просить с надоедливой настойчивостью. В русских говорах «скулить» означало не только плакать, но и выпрашивать, льстиво клянчить. Прозвище могло быть ироничным — так могли дразнить капризного ребёнка или взрослого, который постоянно «канючил».

Менее вероятная, но допустимая версия: связь с диалектным словом «скула» — скула, щека. Тогда «заскула» — человек с выступающими скулами. Но эта гипотеза слабее, потому что приставка «за-» в прозвищах чаще указывает на начало действия или склонность к нему («заика», «задира»), а не на часть лица.

География фамилии узкая. Заскулины встречаются в основном в Поволжье и на Урале, особенно в Пермском крае и Кировской области. Это зона бытования фамилий на -ин, образованных от прозвищ, а не от крестильных имён. В XIX веке носители фамилии числились в основном государственными крестьянами — то есть лично свободными, но приписанными к казне.

Итог простой: предок нынешних Заскулиных получил прозвище за манеру поведения — скорее всего, за привычку ныть или выпрашивать. Фамилия не дворянская, не купеческая, а крестьянская, и в этом её ценность: она сохранила живую речевую деталь, которую сейчас уже не услышишь в быту.