Фамилия Заскульников — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Чтобы понять, что она означала, разбираем прозвище, от которого она образована: Заскульник. В основе лежит суффикс -ник, типичный для прозвищ, описывающих человека по его характерному действию или свойству (сравните: молчальник, плакса, но с другим суффиксом). Само слово «заскульник» в словарях не зафиксировано, поэтому опираемся на логику словообразования и диалекты.

Первая и самая прямая версия отсылает к глаголу «скулить» — «ныть, жаловаться, плакаться». Приставка «за-» в этом случае может означать начало действия или чрезмерность: «заскулить» — начать скулить. Тогда Заскульник — это человек, который постоянно ноет, жалуется на жизнь, докучает окружающим жалобами. Прозвище могли дать и капризному, плаксивому ребёнку.

Вторая версия — из украинского языка. Там есть глагол «заскулитися» — «зажмуриться», а также «скулити» — «согнуть, скорчить тело». Если принять эту версию, то прозвище Заскульник могло описывать внешность или манеру поведения: например, человека, который щурится, сутулится или ходит скрючившись. География подсказывает, что фамилия могла возникнуть на южнорусских или украинских территориях, где такое слово было в ходу.

Словообразовательная модель проста: прозвище Заскульник + патронимический суффикс -ов. Фамилия отвечает на вопрос «чей?» — то есть сын Заскульника. Какой из двух вариантов правдоподобнее? Первый (от «скулить») кажется более естественным для русской прозвищной традиции: прозвища по недостаткам характера — распространённое явление. Украинская версия не исключена, но опирается на менее очевидную семантику.

Никаких сведений о сословной принадлежности или географии фамилии Заскульников в открытых источниках не обнаружено — это говорит о её редкости. Встречается она, вероятно, единичными семьями.