Фамилия Заскулин — одна из тех, где исходное прозвище не лежит на поверхности, а требует разбора по частям. В её основе лежит прозвище Заскуля, а суффикс -ин указывает на принадлежность: буквально «сын Заскули» или «из семьи Заскули». Такая модель типична для русских фамилий, образованных от прозвищ и имён, оканчивающихся на -а/-я.

Само прозвище Заскуля выводят из украинского или южнорусского говора. Глагол «заскулитися» означает «зажмуриться», а «скулити» — «согнуть, скорчить тело». То есть Заскулей могли прозвать человека с характерной манерой щуриться, морщиться или сутулиться — за привычку или особенность внешности. Это первая и наиболее конкретная версия: она привязывает фамилию к диалекту и физической черте.

Есть и вторая трактовка — от общерусского глагола «скулить» (ныть, жаловаться, докучать). В таком случае Заскуля — это прозвище по поведению: вечно недовольный, плаксивый, капризный человек. В крестьянской среде такие прозвища давали не столько в обиду, сколько для точного узнавания человека в быту. Иногда так могли называть и капризного ребёнка, за которым закреплялось прозвище на всю жизнь.

Обе версии имеют право на существование, но первая — с «зажмуриться» и «скорчить тело» — выглядит более редкой и локальной. Вторая, со «скулить», встречается в фамилиях чаще (сравните Скулин, Скулов, Заскулов), но именно форма Заскулин с суффиксом -ин и корнем на -а указывает скорее на украинское или пограничное происхождение. Географически фамилия тяготеет к югу России и востоку Украины, где говоры сохраняли «скулити» в значении «гнуть, корчить».

Таким образом, потомок человека по прозвищу Заскуля со временем стал Заскулиным. Фамилия не принадлежит к числу распространённых, но её прозрачная словообразовательная модель и две живые версии происхождения позволяют довольно уверенно говорить о характере или внешности предка, давшего начало роду.