Фамилия Жаглинскый звучит непривычно, и это не случайность. Перед нами — нестандартная форма, которая почти наверняка является результатом орфографической или диалектной ошибки. Правильное, литературное написание этой фамилии — Жаглинский. Окончание «-скый» вместо «-ский» характерно для старой орфографии (до реформы 1918 года) или для украинского и белорусского произношения, где «ы» звучит твёрже. Поэтому носитель фамилии Жаглинскый, скорее всего, происходит из среды, где письменная норма была менее строгой, или фамилия была записана «на слух» в документах XIX — начала XX века.

Основа фамилии — корень «жагл-». Это сразу отсекает версию о связи с «жáглой» (так в некоторых говорах называют удила или колючку) — такое значение слишком узкое и редкое. Куда логичнее искать в основе личное прозвище или профессиональное имя. Наиболее вероятная версия: фамилия образована от слова «жаглить» или «жаглый» — в псковских и тверских говорах это означало «жадный», «скупой», «алчный». Человек, получивший прозвище Жагло или Жаглый, мог быть прижимистым хозяином или, наоборот, тем, кто много требует. От этого прозвища через суффикс принадлежности «-ин» сначала появилась фамилия Жаглин, а затем, по модели образования дворянских и церковных фамилий, — Жаглинский, то есть «сын Жаглина» или «выходец из семьи Жаглиных».

Суффикс «-ский» в русских фамилиях часто указывает на географическое происхождение (например, от названия села или местности). Однако для фамилии Жаглинский топонимическая версия слаба. На картах нет заметного населённого пункта «Жаглино» или «Жаглы», который бы дал такую фамилию. Исключение — микротопонимы или исчезнувшие хутора, но это уже догадки. Поэтому версия с прозвищем и отчеством остаётся основной.

Сословно фамилия на «-ский» не обязательно говорит о дворянстве. В XIX веке такие фамилии активно давали в духовных училищах и семинариях. Семинаристам часто меняли «простые» фамилии на более благозвучные, прибавляя суффикс «-ский». Сын крестьянина по фамилии Жаглин, поступив в семинарию, мог стать Жаглинским. Однако это лишь одна из возможностей; фамилия могла возникнуть и в крестьянской среде как вторичная, при переписи, когда односельчан с одинаковыми прозвищами нужно было как-то различать.

Таким образом, Жаглинскый — это вариант написания фамилии Жаглинский, а её корень ведёт к древнерусскому диалектному слову, означавшему жадность или требовательность. Предок носителя этой фамилии, скорее всего, был либо человеком с соответствующим характером, либо выходцем из семьи, где такое прозвище закрепилось.