Фамилия Жалельщиков образована от прозвища, которое, скорее всего, относилось к человеку, выполнявшему определённую социальную или обрядовую роль. В её основе лежит глагол «жалеть» в значении «сожалеть, скорбеть, оплакивать». Суффикс -щик- (в старом написании -льщик) указывает на ремесло или занятие: так называли того, кто «жалеет» по долгу службы.

Самая вероятная версия — профессиональная. В похоронной обрядности дореволюционной Руси существовали плакальщицы и причитальщицы (чаще женщины), но мог быть и мужчина-жалельщик. Его нанимали, чтобы он вёл обрядовый плач на похоронах или поминках, «жалел» покойника и утешал родню. Такое прозвище легко закреплялось за человеком, который постоянно этим занимался, а затем перешло в фамилию для его потомков.

Менее распространённая гипотеза — бытовое прозвище сострадательного, жалостливого человека, который всех жалел и всем сочувствовал. Однако словообразовательная модель (суффикс -щик) в русских фамилиях чаще маркирует именно занятие, а не черту характера. Для качеств обычно использовали суффиксы прилагательных (-ов, -ин), поэтому версия с ремеслом выглядит убедительнее.

Фамилия редкая и явно недворянская. Она принадлежала крестьянам или мещанам, причём, скорее всего, из центральных или северных губерний России, где обрядовый плач был особенно развит. Встречается она и сегодня, но в основном на Урале и в Зауралье — туда переселенцы принесли её в XVII–XIX веках.

Если сравнить с однокоренными фамилиями, то Жалельщиков стоит особняком. «Жалеев», «Жалев» или «Жалкин» встречаются чаще, но они образованы от прозвищ по характеру. А Жалельщиков — редкий пример фамилии, которая прямо указывает на профессию, связанную с древней традицией оплакивания.