Фамилия Ждакаевы (в мужском варианте — Ждакаев) образована от прозвища или нецерковного имени Ждакай. В её основе лежит диалектный глагол «ждакать». Владимир Даль в своём словаре трактует его как «потчевать завтраками», то есть обещать сделать что-то завтра, откладывать исполнение. Второе, переносное значение глагола передаёт оттенок нетерпения: «Ну, полно ждакать, отдай должок!» — так говорили человеку, который тянет с возвратом долга.

Прозвище Ждакай могли дать по характеру или поведению. Скорее всего, так называли человека, который любил всё откладывать на потом, был необязательным или, напротив, слишком гостеприимным хозяином, задерживающим гостей обещаниями угощения. В любом случае, прозвище закрепилось за основателем рода как обиходное именование, а затем перешло в фамилию по модели «Ждакай + ев»: суффикс -ев указывает на принадлежность («чей?») — сын или потомок Ждакая.

Фамилия Ждакаевы — редкий пример, где корень связан не с конкретным ремеслом или местностью, а с отвлечённым качеством, зафиксированным в народной речи. Подобные «характерологические» фамилии встречаются у славян, но обычно они образованы от более распространённых корней (Жданов, Жданович). Форма на -аев (Ждакаев) нетипична для центральных областей России, где чаще встречается вариант Ждаков. Это может указывать на южнорусское или украинское влияние: в этих говорах суффикс -ай нередко образовывал прозвища от глаголов (Гуляй, Чекай, Скучай).

О точном времени и месте возникновения фамилии Ждакаевы без генеалогических изысканий говорить сложно. Она могла сложиться в разных регионах независимо, если в местном говоре бытовал глагол «ждакать». В документах фамилия не частотна, что делает её ценным объектом для семейной истории: каждый конкретный случай происхождения требует отдельного исследования по архивным записям.