Фамилия Желебовский — один из тех случаев, когда на слух слышится что-то металлическое («железо»), а на деле корень совсем другой. В основе фамилии лежит прозвище Желеб, которое напрямую связано со словом «желоб» — длинное узкое углубление, канал для стока воды. Такие желобы вырезали из бревна или, позже, сворачивали из листового железа.

Прозвище Желеб, скорее всего, носило профессиональный характер. Так могли назвать человека, который занимался устройством сточных канав и водостоков — мастерового, причастного к осушению участков или прокладке простейших систем водоотведения. В условиях деревенского быта такое ремесло было востребованным: грамотно отведённая вода спасала постройки от сырости, а дороги — от грязи.

Фамилия образована по типичной для шляхетских и дворянских родов модели: к основе на твёрдый согласный добавился суффикс -овск-, который затем перешёл в -евск- из-за мягкости «б». Окончание -ий превратило слово в притяжательное прилагательное — «принадлежащий Желебу». Такая словообразовательная цепочка (Желеб → Желебовский) характерна для фамилий польского и западнорусского происхождения, где суффикс -ский указывал на владение землёй или принадлежность к роду.

Интересно, что фамилия могла иметь и топонимическую версию: если существовало селение с названием Желебово (от того же «желоба»), то его владельцы или выходцы получали фамилию Желебовские. Прямых подтверждений этому нет, но подобные параллели в ономастике встречаются часто.

В отличие от более массовых фамилий на -ов и -ин, Желебовские — редкий случай. Фамилия не получила широкого распространения, что говорит о локальном бытовании рода. О точном времени её возникновения говорить сложно, однако процесс закрепления фамилий у знати и духовенства на землях Речи Посполитой и запада России пришёлся на XVI–XVII века.