Фамилия Желобовские — это вариант фамилии Желобовский, и её разбор стоит начать с суффикса. Формант -ский указывает на географическое или топонимическое происхождение: такую фамилию обычно получали либо дворяне по названию своего поместья, либо выходцы из конкретного села или местечка. В украинской и польской традиции фамилии на -ский были особенно распространены среди шляхты, но со временем стали массовыми и у крестьян, переселявшихся из одного села в другое.

Основа фамилии — Желоб. В русских говорах «желоб» — это не только длинное углубление для стока воды, но и прозвище. Им могли назвать человека по двум причинам. Первая — по профессии: предок мог быть плотником, делавшим деревянные желоба-водостоки, или тем, кто копал сточные канавы. Вторая — по внешности: «желобом» в переносном смысле называли высокого и худого, «плоского» человека, как бы вытянутого в линию.

Есть и третья, более вероятная версия, которая объясняет именно форму Желобовские, а не Желобские. В Рязанской области существует село Желобово. Если фамилия образована от названия этого населённого пункта, то она означает «те, кто из Желобова». В таком случае прозвище Желоб могло быть не у самого человека, а у основателя села или его владельца, а переселенцы просто получили фамилию по месту выхода.

Интересно, что фамилия могла писаться и через -а — Жалобовский. Это диалектное «аканье»: в некоторых говорах слово «желоб» произносили как «жалоб». Однако путать с «жалобой» (сетованием) не стоит — корень здесь именно хозяйственный, плотницкий.

Таким образом, Желобовские — это фамилия, которая почти наверняка привязана к конкретной местности (Рязанщина или соседние области) и говорит либо о ремесле предка, либо о его малой родине — селе с «водосточным» названием.