Фамилия Желобовский образована от прозвища Желоб или напрямую связана с названием населённого пункта. В её основе лежит слово «жёлоб» — длинное и узкое углубление, канал для стока воды, который обычно выдалбливали в полукруглом бревне или делали из листового железа. Отсюда первая версия происхождения: прозвище Желоб мог получить человек, занимавшийся изготовлением желобов или рытьём сточных канав. Такие занятия были распространены в среде плотников, строителей и ремесленников, работавших с водой и кровлями.

Вторая версия — антропометрическая. Желобом в народе могли прозвать очень высокого и худого человека, чья фигура напоминала вытянутый желоб. Такие прозвища по внешним признакам давали часто и беззлобно, просто для узнаваемости. Третья версия — топонимическая: в Рязанской области существует село Желобово. Выходец из этого села, переселившись в другую местность, мог получить фамилию по месту прежнего жительства — Желобовский.

Суффикс -ский в фамилии указывает на её польское или западнорусское происхождение. В отличие от массовых фамилий на -ов/-ев, модель на -ский чаще встречалась у дворянства, духовенства и мещанства. Однако Желобовские могли быть и крестьянами, получившими фамилию при переписи по названию родной деревни. В любом случае, со временем прозвище или географическая привязка закрепились как наследственное имя и полностью вытеснили прежнее обиходное именование, передавшись потомкам в форме Желобовский.