Фамилия Жолобовский звучит как типичная фамилия польского или западнорусского дворянства, но её корень — совсем не книжный, а бытовой и даже грубоватый. В основе лежит слово «жолоб» — диалектный вариант привычного «жёлоб». В говорах юго-западных и западных областей (белорусских, украинских, польских) «жолоб» означал не только водосточный канал или корыто для скота, но и переносно — ворчливого, брюзгливого человека или того, кто «ведёт свою линию», как вода по жёлобу. Прозвище Жолоб могли дать либо скупому, либо человеку с резким, неуживчивым характером.

Фамилия образована по самой распространённой в славянском мире модели: основа + суффикс -овск- (с ударением на втором слоге: Жоло́бовский). Суффикс -ский/-цкий типичен для польской шляхты и русских дворянских родов, но в XIX веке его массово получали и священники (семинарские фамилии), и канцеляристы при переименованиях. В случае Жолобовского это не обязательно признак знатности: скорее, фамилию «подтянули» к благородному звучанию, заменив простое Жолобов (отчество) на более звучный вариант.

Интересная деталь: фамилия почти не встречается в центральной России, но заметна в исторических документах Волынской, Гродненской и Минской губерний — на землях, где польский и восточнославянский миры смешивались. Там «жолоб» было обычным словом, и прозвище могло быть не только обидным, но и профессиональным: жолобником называли мастера, делавшего деревянные желоба для водостоков или мельничных колёс.

Встречается и редкий вариант написания с буквой «ё» — Жёлобовский. Но в метрических записях и ревизских сказках XIX века преобладает написание через «о», что закрепило произношение как «Жоло́бовский». Если ваш предок был священником, фамилия могла быть искусственно образована в семинарии от названия села Жолобово или Жолобы — такие топонимы есть на Украине и в Беларуси. Тогда значение теряет бытовую окраску и становится чисто географическим.

Фамилия остаётся относительно редкой: в современных российских телефонных справочниках Жолобовских — единицы, и почти все они сосредоточены на западе страны, что подтверждает её западнорусское происхождение.