Фамилия Жолобай — редкий случай, когда прозвище сохранилось почти без изменений, без типичных фамильных суффиксов. В русской традиции фамилии обычно оформляли с помощью -ов, -ин, -ский, но Жолобай стоит особняком: это застывшая форма прозвища, которое и стало фамилией. Такое возможно в украинской, белорусской или южнорусской среде, где прозвища нередко переходили в фамилии напрямую.

Основа фамилии — слово «жолоб» (или «жёлоб»). В диалектах «жолоб» означал не только водосток или корыто для корма скота, но и, в переносном смысле, человека с грубым, резким голосом, ворчуна или того, кто постоянно «жолобит» — то есть жалуется, ноет. Суффикс -ай (как в Болтай, Лепетай) указывает на деятеля: Жолобай — «тот, кто жолобит», ворчун, брюзга. Вторая возможная версия — от тюркского имени или прозвища, где «жол» — дорога, путь, а «бай» — богач, хозяин. Но для славянской среды такое сочетание нетипично, а вот прозвище по характеру — обычное дело.

Географически фамилия встречается в основном на Украине (особенно в западных областях) и в приграничных регионах России. Встречаются варианты написания: Жолобай, Жолобей, Жолобой — это следы разного произношения в говорах. В дореволюционных переписях такая фамилия могла принадлежать крестьянину или казаку: прозвища часто давали за манеру поведения, и потомки получали фамилию без изменений.

По сути, Жолобай — это прозвищная фамилия, где за основу взяли не занятие и не имя отца, а яркую черту характера предка. Такие фамилии — живые свидетельства народной наблюдательности: ворчливого, недовольного человека прозвали Жолобаем, и это слово закрепилось за его родом.