Фамилия Желобай звучит необычно, и её происхождение не лежит на поверхности. В отличие от массы фамилий, образованных от крестильных имён (Иванов, Петров), эта явно восходит к прозвищу. Основа «желоб» — старое русское слово, означающее продолговатое углубление, водосток, корыто. Но прозвище Желобай вряд ли дали человеку, делавшему или продававшему желоба. Скорее всего, оно носило ироничный или описательный характер: так могли прозвать человека с глубокими морщинами на лице, напоминающими желобки, или того, кто постоянно ходил с нахмуренным, «желобчатым» выражением.

Менее очевидная версия отсылает к диалектному слову «желоба» — так в некоторых говорах называли ненасытного, жадного человека, «прожору». В этом случае суффикс -ай (характерный для прозвищ, ср. Ломай, Стреляй) указывает на деятеля: Желобай — тот, кто «желобит», то есть жадно ест или забирает себе. Эта словообразовательная модель встречается в русских фамилиях реже, чем стандартные -ов или -ин, что делает Желобая ярким примером «фамилии-прозвища» в чистом виде.

Фамилия достаточно редкая. Географически она встречается в центральных и южных областях России, а также на Украине, где могла писаться как Жолобай. Интересно, что в украинском языке «жолоб» — это желоб, но прозвище могло иметь те же корни.

Сословной привязки у фамилии нет. Носители Желобай встречались и среди крестьян, и среди казачества. В документах XIX века можно найти запись о казаке Желобае из Черниговской губернии — это подтверждает, что прозвище бытовало в среде, где люди часто получали фамилии по ярким внешним или поведенческим признакам. Сейчас фамилия сохраняется, но остаётся малочисленной, что делает её особенно ценной для генеалогического поиска.