Фамилия Желобаев происходит от прозвища Желобай. В основе лежит слово «желоб» — длинное узкое углубление, канал для стока воды, который вырезали в бревне или делали из листового железа. Скорее всего, прозвище указывало на занятие человека: предок мог выкапывать сточные каналы или изготавливать желоба. В народе слово «желоб» также применяли к высокому и худому человеку — по ассоциации с вытянутой формой. Обе версии имеют право на существование, но ремесленная кажется более конкретной: в русских говорах «желоб» как обозначение профессии встречается чаще, чем бытовое прозвище по внешности.

Фамилия образована по стандартной модели «прозвище + суффикс -ев», характерной для русских фамилий XIX века. Суффикс присоединяется к основе Желобай, где конечное «й» переходит в «ев», а не в более распространённое «ов», что типично для имён и прозвищ на мягкий согласный. Это редкий случай: большинство фамилий от слова «желоб» — Желобов, Желобков — используют суффикс -ов. Форма Желобаев встречается реже и могла закрепиться в конкретной местности, возможно, на юге или востоке России, где диалекты смягчали окончания.

Со временем потомок человека по прозвищу Желобай получил фамилию Желобаев. Сословная принадлежность рода, скорее всего, была крестьянской или ремесленной: владение навыками работы с деревом или землёй для стока воды не было дворянским занятием. Однако точных данных о географии фамилии или известных носителях нет — она остаётся редкой, не попавшей в массовые списки дворянских или купеческих родов.