Фамилия Желобаева происходит от прозвища Желобай, и её основа — слово «желоб», то есть длинное узкое углубление или канал для стока воды, выдолбленный в бревне или сделанный из листового железа. Скорее всего, предок носителя фамилии занимался устройством таких сточных каналов — это ремесло было востребовано и в деревенском быту, и при строительстве. Но прозвище могли дать и по внешнему виду: высокого и худого человека в народе нередко сравнивали с желобом.

Есть и другая версия, менее очевидная, но лингвистически обоснованная. В основе Желобая могут лежать тюркские корни: «жел» значит «ветер» или «пустословие, бахвальство», а «бай» — «богач, хозяин». Тогда имя Желобай переводится как «хозяин ветра» или «господин ветер», а прозвище могли дать говорливому, хвастливому человеку. Эта версия спорная: слияние славянского корня «желоб» и тюркского «бай» в одной фамилии встречается редко, и звуковое совпадение здесь случайное. Правдоподобнее, что основа всё же славянская, а «-бай» — это просторечный суффикс, как в прозвищах Гуляй, Ломай, Бодай.

Фамилия образована по стандартной русской модели: к основе Желобай добавили суффикс -ев, указывающий на принадлежность («чей?» — сын Желобая). Такой тип характерен для северных и центральных областей России. География фамилии неширокая, встречается в основном в Поволжье и на Урале, что косвенно подтверждает связь с ремеслом — в местах с развитым деревянным зодчеством и водостоками.