Фамилия Желобаев, при внимательном взгляде, оказывается не такой однозначной, как может показаться на первый взгляд. В её основе лежит прозвище Желобай, которое напрямую связано со словом «жёлоб». Однако простое указание на «длинное углубление для стока воды» скрывает за собой как минимум две разные возможности для объяснения, откуда взялось это прозвище.

Первая версия — профессиональная. Если предок Желобаевых занимался изготовлением деревянных желобов или прокладкой сточных канав, прозвище Желобай могло закрепиться за ним по роду занятий. Вторая версия — описательная, по внешности. В народной речи «жердью» или «жёлобом» могли назвать очень высокого и худого человека. Слово «жёлобить» в некоторых говорах означало «гнуть, делать впадину», но вряд ли это прямое действие стало бы основой для прозвища — скорее, его результат, то есть сама фигура человека.

Словообразовательная модель фамилии проста и типична для русского Севера и центральных областей: суффикс -ев присоединился к основе на -ай (Желобай). Такая модель широко представлена в фамилиях от прозвищ (сравните: Лепетаев, Шептухаев). Интересно, что в некоторых диалектах встречается и форма «желобой» в значении «скупой, жадный», но это скорее исключение, и для фамилии Желобаев эта версия менее вероятна — прозвище, скорее, описывало конкретный физический или ремесленный признак.

Точное время возникновения фамилии установить сложно: процесс закрепления прозвищ в качестве фамилий шёл на протяжении нескольких столетий. Однако можно с уверенностью сказать, что фамилия Желобаев — это не случайный набор звуков, а отражение живого народного языка, где слово «жёлоб» имело не только бытовое, но и образное, портретное значение.