Фамилия Желебовский — классический пример того, как ремесло, давно исчезнувшее из быта, осталось жить в родовом имени. В её основе лежит прозвище Желеб, которое напрямую связано со словом «жёлоб»: длинное и узкое углубление, канал для стока воды. Такой жёлоб могли выдалбливать в полукруглом бревне или делать из свёрнутого листового железа. Прозвище Желеб, скорее всего, относилось к так называемым «профессиональным» именованиям — оно указывало на род занятий человека. Можно предположить, что основатель рода Желебовских занимался устройством сточных каналов, прокладкой дренажа или изготовлением желобов для крыш.

Фамилия построена по типичной модели для польской, украинской и западнорусской знати: к основе на твёрдый согласный добавляется суффикс -ов-, а затем типичный дворянский формант -ский. Такая конструкция (Желеб + ов + ский) говорит о том, что фамилия оформлялась в среде, где ценился польский или шляхетский образец: -ский носили не только паны, но и те, кто стремился подчеркнуть свой статус. В отличие от простых крестьянских фамилий на -ов (Желебов), окончание -ский указывает на то, что родоначальник, вероятно, владел землёй или имел привилегированное положение — хотя бы на уровне однодворца или мелкопоместного служилого человека.

Интересно, что в русских говорах слово «жёлоб» могло звучать и как «желеб» — с заменой ё на е, что и закрепилось в прозвище. Двойное написание — Желебовский — встречается реже, чем однокоренная Желебовский, но именно оно сохранило архаичное произношение. Встречается фамилия преимущественно в западных и центральных областях России, а также в Беларуси — там, где активно действовала польская ономастическая традиция. Если сравнивать с однокоренными, то Желебов — фамилия более простая и массовая, а Желебовский — редкая, элитарная по форме, но с вполне земляным, ремесленным корнем.

Таким образом, Желебовский — это не «красивая» фамилия с туманным значением, а прямое указание на конкретное занятие: предок делал или прокладывал желоба. Редкий случай, когда прозвище плотника или водопроводчика превратилось в фамилию с дворянским суффиксом.