Фамилия Жерденовская — одна из тех, что сразу обращает на себя внимание своей протяжённостью и редким звучанием. Её главная особенность кроется в окончании: суффикс -ск- указывает на происхождение от географического названия. В отличие от массовых фамилий на -ов и -ин, которые давали по имени или профессии отца, фамилии на -ский в России чаще всего получали дворяне по названию своего поместья, а также выходцы из духовенства (семинаристы), которым меняли фамилию по названию села или храма.

Основа «Жерден-» неочевидна на первый взгляд. Самое вероятное объяснение — она происходит от названия населённого пункта вроде Жерденово, Жерденовка или Жердень. Такие топонимы, в свою очередь, могли возникнуть от слова «жердь» — длинный тонкий ствол дерева, шест. В старину «жердью» называли не только строительный материал, но и высокого, худого человека. Прозвище Жердь было распространённым: его давали долговязому, нескладному парню. Если село назвали по такому прозвищу первопоселенца, то фамилия Жерденовская буквально означает «выходец из Жерденова» или «принадлежащий к роду Жерденовых».

Менее вероятная, но не исключённая версия — связь с диалектным глаголом «жердеть» (чахнуть, сохнуть) или с украинским «жердєло» (абрикос). Однако для центральных и северных областей России, где фамилии на -ский особенно часты, первая версия с прозвищем и топонимом выглядит убедительнее.

Географически фамилия встречается редко, но её следы ведут в западные регионы бывшей Российской империи: Беларусь и Смоленщину. Там суффикс -овск-/-евск- особенно характерен для фамилий шляхетского или мещанского происхождения, образованных от названий усадеб. Поэтому предок носительницы этой фамилии мог быть либо мелким помещиком, владевшим хутором Жердень, либо священником, получившим фамилию при поступлении в семинарию от названия родного села.

Интересно, что фамилия сохранила двойной суффикс «-ов-ск-», что говорит о её сравнительно позднем оформлении: сначала появилось прозвище или имя Жердяй/Жердень, потом от него образовали фамилию Жерденов (по отцу), а уже от неё — Жерденовский (по месту жительства). Такая трёхступенчатая модель встречается нечасто и делает фамилию ценной для ономастов: она как матрёшка хранит в себе сразу несколько этапов русской антропонимии.