Фамилия Жеребловская — это редкий случай, когда женская форма фамилии закрепилась в качестве исходной для целого рода. Чаще всего фамилии на -ский/-ская образовывались от географических названий, и Жеребловская — не исключение, но с интересной оговоркой.

Основа фамилии — топоним Жереблово или Жеребловка. Такие названия встречались в разных губерниях Российской империи, особенно на западе и юге. Деревни с корнем «жереб» обычно связывали либо с коневодством (жеребец), либо с фамилией или прозвищем первопоселенца Жеребло. В украинских и белорусских говорах слово «жереб» могло означать «жеребёнок», но также и «жребий» (от общеславянского *žerbъ). Второй вариант менее вероятен для названия села, но полностью исключать его нельзя.

Суффикс -овск- указывает на принадлежность: Жеребловская буквально значит «та, что из Жереблова». В дворянской среде такие фамилии часто давались по названию родового имения. Однако носила фамилию не только знать: крестьяне, переселившиеся из деревни Жереблово в другое место, тоже могли получить прозвище по месту выхода, которое затем становилось фамилией. В этом случае суффикс -ск- выполнял ту же роль, что и -ин или -ов, но звучал «более книжно» и часто встречался в южнорусских и западнорусских землях.

Сам по себе корень «жереб» в русских фамилиях не редкость: Жеребцов, Жеребчиков, Жеребкин. Но форма Жеребловская выделяется — она образована не от прямого прозвища (жеребец), а от названия места, что делает её «географической» в чистом виде. Если бы предок носил прозвище Жеребло, фамилия звучала бы как Жереблов или Жеребловский. А окончание -ская однозначно отсылает к населённому пункту.

Сословный состав носителей фамилии мог быть разным. В XIX веке Жеребловские встречались среди мещан, духовенства и мелкопоместных дворян. Например, в ревизских сказках Киевской губернии упоминаются крестьяне с этой фамилией, а в списках выпускников семинарий — священники Жеребловские. Это типичная картина для фамилий на -ский: они не гарантировали знатного происхождения, но часто указывали на образование или оседлость в определённом месте.

Если ваши предки носили эту фамилию, стоит искать не прозвище, а конкретную деревню или хутор Жереблово. Скорее всего, род происходит из чернозёмной полосы России или Малороссии. Фамилия не массовая, но её носители рассеяны от Смоленщины до Кубани, что подтверждает её «топонимическую» природу — люди уезжали из родного села, а память о нём оставалась в фамилии.