Фамилия Жеребчевская — типичный пример фамилии, образованной по польско-украинской модели с суффиксом -ский/-цкий. В этой форме она указывает на женскую линию или принадлежность к роду Жеребчевских. Мужской вариант — Жеребчевский. Такие фамилии в XVI–XVII веках чаще всего носили представители шляхты или казацкой старшины, но со временем суффикс распространился и среди крестьян, особенно на Правобережной Украине и в Беларуси.

Основа фамилии — слово «жеребец» (молодой самец лошади). В старину «жеребчиком» могли прозвать горячего, норовистого человека или того, кто разводил лошадей. Возможен и топонимический вариант: от названия села Жеребцы, Жеребчево или похожего. Таких топонимов немало в Волынской и Подольской губерниях, а также на территории современной Польши. Тогда родоначальник получил фамилию по месту, откуда происходил: «кто из Жеребцов — тот Жеребчевский».

В польской ономастике фамилии на -евский часто образовывали от названий имений, поэтому Жеребчевские могли владеть хутором или усадьбой с «конским» названием. В русском контексте фамилия встречается реже, обычно в варианте Жеребчевский, и сохраняет книжное, «дворянское» звучание. Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Жеребчéвская — так это звучит логичнее для носителей восточнославянских говоров, хотя в польском ударение было бы на предпоследнем слоге.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Жеребцов, Жеребкин, Жеребчиков) показывает, что Жеребчевская — более поздняя и статусная форма. Если Жеребцовы — это прямые потомки человека по прозвищу Жеребец, то Жеребчевские — это либо дворянский род, либо выходцы из конкретного села. В любом случае, в основе лежит образ коня: сильного, быстрого и своенравного — и эта характеристика, вероятно, и определила прозвище первого носителя.