Фамилия Жеребеловский — редкий случай, когда прозвище, связанное с конём, получило не стандартный суффикс -ов, а «дворянский» -ский. В этом её главная особенность.

Основа фамилии — слово «жеребец». Прозвище Жеребел (или Жеребец) в старину давали человеку за какую-то черту: горячий нрав, силу, упрямство, а иногда и за внешнее сходство с конём — скажем, за крупный рост или длинное лицо. Словарь древнерусских личных имён С. Б. Веселовского фиксирует прозвище Жеребец и производные от него фамилии в XV–XVI веках.

Однако суффикс -овский указывает на иную модель образования. Такие фамилии в XVII–XIX веках чаще всего получали: 1) выходцы из польской шляхты или западнорусских земель (где окончание -ский было нормой для дворян); 2) священники, которым семинарии при выпуске нередко «облагораживали» фамилию, заменяя просторечное окончание на -ский; 3) крестьяне, переписавшие фамилию по названию поместья или села (например, Жеребелово).

Скорее всего, предок носителя фамилии был не просто «Жеребелом», а либо мелкопоместным шляхтичем, либо служителем церкви. В духовном сословии фамилии на -ский особенно распространены: семинарист мог получить фамилию Жеребеловский по месту рождения или просто как более благозвучный вариант от мирского прозвища.

География фамилии сегодня размыта, но по архивным данным XIX века она встречалась на территории современных Беларуси, Смоленской и Могилёвской губерний — то есть в зоне, где польский и русский ономастикон смешивались особенно активно.

Таким образом, Жеребеловский — не случайная ошибка писаря, а осознанное «повышение статуса» прозвища. Если ваш предок носил эту фамилию, он мог быть либо потомком шляхтича, либо выпускником духовной семинарии, либо крестьянином из деревни, которую когда-то назвали по владельцу-коневоду.