Фамилия Жолондиевский — редкая, сбивающая с толку даже опытного ономаста. Первое, что бросается в глаза, — суффикс -евский, который в русских фамилиях почти всегда указывает на польское или западнорусское (белорусское, украинское) происхождение. Такие фамилии давали по названию имения или местечка: человек из Жолондиева или Жолондева. Но вот загвоздка: ни в одном доступном географическом справочнике, ни в старых реестрах шляхты такого топонима нет. Значит, либо он был микроскопическим хутором, затерянным на территории бывшей Речи Посполитой, либо корень фамилии не географический, а прозвищный.

Чтобы разобраться, нужно отбросить суффикс и присмотреться к основе — «Жолонд». Это почти наверняка искажённое польское «żołędź» (жолендзь) — «жёлудь». В польском произношении твёрдое «дзь» на русской почве могло перейти в «д», а безударное «е» — в «о». Получается «жолонд» — тот самый жёлудь. Фамилия могла родиться из прозвища Жолондь, которое дали человеку с твёрдым, «дубовым» характером, либо тому, кто жил в дубраве или торговал желудями (например, кормил ими свиней). Суффикс -евский в таком случае — не указание на владение землёй, а знак принадлежности: «сын Жолондя» или «из рода Жолондей».

Есть и вторая, более экзотическая версия, которую не стоит сбрасывать со счетов. В польских говорах «żołędziówka» — это вид деревянной посуды, долблёная из дуба кадка. Прозвище Жолондий могло закрепиться за бондарем, делавшим такие кадки. Тогда Жолондиевский — это потомок мастера. Однако эта гипотеза слабее первой: фамилии от названий ремёсел редко получали столь длинный суффикс, обычно они оседали в форме Жолондь или Жолондев.

Интересна и словообразовательная модель. Фамилия на -евский, а не на -ский, что выдает конкретную основу на мягкий или шипящий согласный (Жолондь → Жолондиевский). Это типично для восточных окраин Польши, где смешивались русские и польские языковые привычки. Носители фамилии, скорее всего, происходят из современной Западной Беларуси или Подляшья — регионов, где польская шляхта говорила на местном диалекте, а фамилии записывали на русский лад.

География фамилии сегодня подтверждает эту догадку: единичные носители встречаются в Беларуси и на Украине, изредка — в Польше. В России фамилия практически не встречается. Это говорит о том, что род был немногочисленным и не покидал своей малой родины. Сословно, скорее всего, это была мелкая шляхта или зажиточные крестьяне, которые, получив фамилию по имени отца или прозвищу, так и остались с этим необычным маркером.