Фамилия Жугайло звучит как загадка, и это хороший повод в ней разобраться. Первое, что бросается в глаза — суффикс -айло (или -яйло). В русских и украинских фамилиях он нечастый, но характерный: вспомните прозвища вроде Бодайло, Кусайло, Лупайло. Этот суффикс придаёт слову оттенок деятеля, склонного к какому-то действию, часто с экспрессивной или даже ироничной окраской. То есть основа фамилии — это глагол или прозвище, описывающее поведение человека.

Корень здесь — жуг-. Самая вероятная версия связывает его с западнославянским или балтийским словом, означающим «юг». В польском и белорусском языках есть слово żuga (южный ветер) или żug (юг). Тогда Жугайло — это прозвище человека, который пришёл с юга, либо того, кого прозвали «южным ветром» за характер или род занятий. Альтернативная, менее убедительная гипотеза выводит корень из диалектного глагола «жугать» — гнать, подгонять, или «жужать». В этом случае Жугайло мог быть тем, кто постоянно суетится, подгоняет других, или же человеком с громким голосом. Однако связь с «югом» выглядит надёжнее, особенно с учётом географии фамилии.

Фамилия Жугайло почти наверняка имеет белорусское или западноукраинское происхождение. Суффикс -айло очень типичен для украинских и белорусских прозвищ (сравните: Гуляйло, Стрижайло). Встречается она и в Польше в форме Żugajło. Сословно это, скорее всего, крестьянская или казацкая фамилия: такие прозвища давали в сельской среде, и они нередко закреплялись как родовые имена без прибавления дворянских суффиксов вроде -ский. Дворянские роды с такой фамилией не зафиксированы, что подтверждает её народное, простонародное происхождение.

Любопытно, что фамилия сохранила архаичную словообразовательную модель: она образована напрямую от прозвища с суффиксом деятеля, минуя патронимические суффиксы -ов, -ин, -енко. Это говорит о том, что в момент закрепления фамилии (XVI–XVII века) прозвище было настолько ярким, что стало полноценной фамилией без дополнительных преобразований. Так что предки носителя фамилии Жугайло — скорее всего, жители западных земель, которых окрестили «южанами» или «ветреными людьми», и это прозвище пережило века.