Фамилия Жумайло — редкая и неочевидная для русского уха. Её основа не славянская, а литовская, и это сразу задаёт направление поиска. Скорее всего, фамилию образовали от прозвища, в основе которого лежит литовское слово žemas — «низкий, низменный». Прозвище Жумайло могли дать человеку невысокого роста, но не обязательно: оно могло указывать и на место жительства. Если дом предка стоял в низине, в пойме реки или в сырой ложбине, соседи вполне могли прозвать его Жумайлом — «низинным», «живущим в низком месте».

Эта словообразовательная модель характерна для балтийских фамилий: суффикс -айло (лит. -aila) часто встречается в литовских прозвищах и именах. В русской передаче он превратился в -айло, что делает фамилию похожей на западнорусские или белорусские, но корень выдаёт её происхождение. Встречается Жумайло преимущественно в регионах, исторически связанных с Великим княжеством Литовским — на западе современной Беларуси, в Смоленской и Брянской областях, а также в Литве.

Менее вероятная, но не исключённая версия связывает прозвище с этнонимом «жемайты» — так называют жителей исторической области Жемайтия на западе Литвы. Если предок был выходцем оттуда, его могли прозвать Жумайлом по месту происхождения. Однако эта гипотеза слабее: переход «жемайт» → «Жумайло» фонетически неочевиден, а прозвища по месту жительства обычно образовывались проще, без дополнительного суффикса.

Фамилия недвусмысленно указывает на балтийские корни рода. Суффикс -ло в русских фамилиях встречается редко и обычно закрепляет прозвище, а не профессию или отчество. Поэтому Жумайло — не «сын Жума», а сам носитель прозвища. В документах XVII–XVIII веков такие формы фиксировали как личные прозвища, которые затем переходили в фамилии без изменений.