Фамилия Жимайло звучит настолько необычно, что сразу хочется понять, откуда она взялась. Первое, что бросается в глаза — это нестандартный для русских фамилий суффикс -айло. В русском языке он характерен для прозвищ, образованных от глаголов: «пугайло» (тот, кто пугает), «ломайло» (тот, кто ломает). Такой суффикс придаёт слову оттенок действия или свойства, часто с грубоватым или ироничным оттенком.

Корень здесь — «жим», который отсылает к глаголу «жать» (давить, сжимать). Таким образом, Жимайло — это прозвище человека, который «жмёт», то есть либо занимался каким-то физическим трудом, связанным с давлением (например, отжимал масло, давил сок, мял кожу), либо имел характер «жмущего» — скупого, прижимистого. В говорах «жмать» могло означать «давить, вымогать», поэтому прозвище могло закрепиться за человеком настойчивым или жадным.

Географически фамилия явно западнорусская или белорусская. Суффикс -айло особенно распространён именно в белорусской ономастике и на северо-западе России. Если сравнивать с однокоренными, то в русском языке чаще встречаются фамилии на -ов (Жимов, Жмаков), а Жимайло — более архаичная форма прямого прозвища, которое не переделали в патроним на «-ов». Это говорит о том, что фамилия могла закрепиться в крестьянской или ремесленной среде, где прозвища не спешили русифицировать.

Интересная деталь: ударение в фамилии, скорее всего, падает на второй слог — Жимайло, что типично для глагольных образований (ср. «пугайло», «ломайло»). Если бы ударение было на первый слог (Жимайло), это указывало бы на литовское или балтское влияние, но для славянского прозвища такое ударение нетипично. Так что перед нами чисто славянский «говорящий» антропоним, который прямо описывал своего первого носителя.