Фамилия Жимайлов — один из тех случаев, когда в основе лежит не имя, а прозвище, причём довольно выразительное. В русских говорах, особенно южных и западных, «жимать» — то же, что «жать», «сдавливать», «притеснять». От этого глагола и образовалось прозвище Жимайло, которое давали человеку с нелёгким характером: либо тому, кто постоянно давил, настаивал на своём, либо, наоборот, тому, кто сам находился под гнётом, — но вторая версия менее вероятна, так как прозвища обычно отражают активное свойство.

Суффикс -айло (а точнее, -айл-о) в русской ономастике характерен для прозвищ, образованных от глаголов: вспомните Ломайло, Пугайло, Гуляйло. Такие прозвища часто имели оттенок бытовой или даже грубоватой характеристики: «жимайло» — тот, кто жмёт, давит, не даёт покоя. Фамилия Жимайлов, следовательно, принадлежит к патронимическому типу на -ов, то есть «сын Жимайла».

Стоит отметить, что фамилия встречается не повсеместно, а с явной привязкой к южнорусским и западнорусским областям — Курская, Орловская, Воронежская губернии, а также Белоруссия и Украина. Это не случайно: именно в этих регионах был распространён глагол «жимать» в значении «жать, давить», тогда как в северных говорах такое прозвище звучало бы иначе.

Интересная деталь: в некоторых диалектах «жимать» означало также «мочь», «быть в силах» (от общеславянского корня *žęti). В этом случае прозвище могло получить человек сильный, «жилистый», способный сжать что-то с большой силой. Так что возможны два оттенка: либо «притеснитель», либо «силач». Первое правдоподобнее как прозвище, данное со стороны, второе — как самохарактеристика.

Фамилия недворянская, типично крестьянская или мещанская. В ревизских сказках XIX века Жимайловы встречаются среди однодворцев (особый слой южнорусского служилого населения) и государственных крестьян. В написании возможны варианты: Жимайлов, Жимаилов (через «и»), но форма с «й» — основная и этимологически верная, так как прозвище оканчивается на -айло.