Фамилия Жигайлов образована от прозвища Жигайло, которое в XVI–XVII веках бытовало в Новгородских землях. В основе лежит древнерусское слово «жигати» — жечь, поджигать. Такое прозвище давали либо человеку с горячим, вспыльчивым нравом, либо тому, чья работа была связана с огнем — кузнецу, смолокуру, углежогу. В словаре С. Б. Веселовского зафиксированы конкретные носители: Жигало Иван Карпов (1606 год, Новгород) и Жигало Григорий Гаврилович (1627 год). Форма на -айло характерна для украинской и белорусской традиции: суффикс -айло (как в Дергай, Ломай) придавал прозвищу оттенок деятеля, склонного к повторяющемуся действию. Поэтому параллельно существует версия, что основа — не «жечь», а украинское «жиг» — «кусать, жалить», а в переносном смысле — «язвить, обижать колким словом». Тогда Жигайло — острый на язык, язвительный человек. Обе гипотезы правдоподобны, но первая (огненная) встречается в источниках чаще: прозвища от ремесла давали системно, а язвительность — характеристика более случайная. Примечательно, что фамилия сохранила редкий суффикс -айл-, который в русской ономастике чаще встречается у украинских и польских фамилий, чем у исконно великорусских. Это указывает либо на западнорусское происхождение предка, либо на диалектную особенность новгородских земель. Потомок человека с прозвищем Жигайло со временем получил фамилию Жигайлов.