Фамилия Жимайлова — редкий случай, когда прозвище буквально «зашито» в глагольную форму. В её основе лежит повелительное наклонение глагола «жимать» — диалектного варианта общеизвестного «жать», «сжимать». В русских говорах, особенно южных и западных, форма «жимай» означала «дави», «нажимай», «сжимай». К этому повелительному слову добавили суффикс принадлежности -л-, который в фамилиях часто указывает на деятеля («тот, кто делает»), а затем стандартный женский суффикс -ов- и окончание -а. Мужской вариант — Жимайлов.

Такая словообразовательная модель (глагол в повелительном наклонении + -л- + -ов) встречается нечасто. Она роднит фамилию с такими же «командными» прозвищами, как Толкайлов, Бросайлов или Дергайлов. Прозвище Жимайло, скорее всего, получил человек с сильными руками — кузнец, работавший с мехами и тисками, или крестьянин, занятый отжимом льна, конопли, сыра. В крестьянском быту «жимать» было обычным делом: жали снопы, давили творог, выжимали бельё. Кроме того, в некоторых говорах «жимать» означало «обижать, притеснять» — тогда прозвище могло закрепиться за человеком с жёстким, требовательным характером.

Географически фамилия тяготеет к регионам, где бытовала форма «жимать» вместо литературного «жать»: это южнорусские области (Курская, Воронежская, Тамбовская) и Украина. В документах XIX века носители фамилии Жимайловы встречаются среди государственных крестьян и однодворцев — сословия, которое сочетал черты крестьянства и мелкопоместного дворянства и было распространено именно на юге России. Фамилия не получила широкого распространения, что делает её особенно интересной для тех, кто ищет не массовую, а локальную, «ремесленную» историю своих предков.