Фамилия Жимило — редкий случай, когда написание почти не оставляет пространства для догадок. Основа здесь очевидна: глагол «жать» (в старом значении «сжимать, давить, теснить»). Но суффикс «-ило» превращает её в отглагольное прозвище, а не в фамилию от имени или профессии.

Модель «глагольная основа + -ило» в русских фамилиях встречается нечасто, но она характерна для прозвищ, описывающих человека по действию или орудию. Сравните: Губило (от «губить»), Томило (от «томить»), Душило (от «душить»). Жимило, скорее всего, означало того, кто «жмёт» — либо в прямом смысле (давильщик винограда, работник на маслобойне), либо в переносном (скупой, прижимистый человек, «жмот»). Второе значение в народной речи было распространено: «жимило» — скряга, тот, кто жмётся при расходах.

География фамилии подсказывает, что корни у неё западнорусские или украинские. В современных базах данных Жимило встречается в основном на территории Беларуси и в приграничных областях России (Брянская, Смоленская), реже — на Украине. Это не случайно: суффикс «-ило» в фамилиях активнее использовался именно в белорусской и украинской ономастике, где прозвища на «-ило» нередко становились фамилиями без дополнительных патронимических суффиксов (как, например, Коваль, а не Ковалёв). Таким образом, Жимило — это застывшее прозвище, которое не трансформировалось в Жимилов, а осталось в исходной форме.

Версия о происхождении от личного имени Жимил (гипотетического, от «жизнь» или «жить») маловероятна: такого имени нет ни в святцах, ни в древнерусских летописях. Не поддерживают её и данные по соседним фамилиям — рядом с Жимило не встречаются «Жимин» или «Жимов», что указывало бы на имя. Поэтому самая надёжная гипотеза — прозвище по характеру или занятию.

Фамилия остаётся малочисленной. В отличие от распространённых фамилий на «-ов» или «-ин», Жимило не даёт подсказок о сословной принадлежности предков: так могли прозвать и крестьянина, и мещанина. Но в любом случае, предок носителя этой фамилии, судя по прозвищу, либо был человеком не слишком щедрым, либо работал на давильне.