Фамилия Зимовейсков — редкий пример, где на стыке основы и суффикса возникла двойная буква «с». Если отбросить окончание -ов, остаётся корень «зимовейск-». Словообразовательная цепочка здесь необычна: в основе лежит не прозвище Зимовей, а топоним — название населённого пункта. Чаще всего такие фамилии на -ский/-ской образовывали от названий сёл и городов, а суффикс -ов- в данном случае — это уже более позднее оформление по типу «чей?»: Зимовейсков буквально значит «сын того, кто из Зимовейска».

Само название Зимовейск (или Зимовейское) происходит от слова «зимовье» — место, где зимуют, временное жильё в холодное время года. В русской истории известна Зимовейская станица на Дону, но в фамилии возможна и другая географическая привязка: на картах России встречались хутора и выселки с названием Зимовейский, особенно в южных губерниях — Воронежской, Области Войска Донского, Ставрополье. Предок носителя фамилии мог быть выходцем из такого места, и при переезде его записали не как «зимовейский», а по отцу — Зимовейсков, то есть «Зимовейсков сын».

Интересно, что модель «топоним + -ск- + -ов» нестандартна. Обычно от названий на -ск фамилии оканчивались на -ский (например, Зимовейский), а суффикс -ов- добавляли к прозвищам и именам. Здесь же произошло наложение: человек из Зимовейска стал Зимовейсковым, а не Зимовейским. Это говорит о том, что фамилия складывалась в устной речи, а не в канцелярии, и закрепилась в форме, не типичной для дворянских родов. Вероятнее всего, носители фамилии были крестьянами или казаками — в среде, где фамилии фиксировали по месту выхода, но с патронимическим окончанием.

Спорных версий у этой фамилии почти нет: связь с зимовкой прозрачна, а альтернативное толкование через прозвище Зимовей (человек, который зимовал где-то или любил зиму) менее убедительно, так как тогда ожидалась бы форма Зимовеев или Зимовейкин. Двойная «с» в фамилии — не ошибка, а закономерный результат: к основе «зимовейск-» добавили суффикс -ов-, и вторая «с» осталась на стыке. Сегодня фамилия встречается редко, сосредоточена в Ростовской области и Краснодарском крае, что косвенно подтверждает её донские или кубанские корни.