Фамилия Зимовейский — редкий пример фамилии, образованной от нецерковного имени с помощью суффикса -ский. Такая модель указывает на возможное дворянское или шляхетское происхождение: в XVI–XVII веках суффикс -ский/-цкий закреплялся в основном за польской и западнорусской знатью, а позже — за духовенством. Однако в случае с Зимовейским вероятнее бытовое происхождение: фамилию мог получить человек, владевший хутором или зимовьем, либо выходец из села с названием Зимовейка, Зимовейское — такие топонимы встречаются в Поволжье и на юге России.

Основа фамилии — мирское имя Зимовей, которое напрямую связано с зимой. В народной традиции ребёнка, родившегося в холодное время года, часто называли Зима, Зимовей или Зимняк. Это не было прозвищем в обидном смысле: древние славяне верили, что имя-оберег, данное по времени года, защищает от злых сил. Кроме того, существовало языческое мужское имя Зима со значением «суровый, беспощадный» — его могли давать, желая мальчику твёрдости характера.

Поволжские предания связывают имя Зима с легендарным атаманом, сподвижником Степана Разина. После разгрома восстания семеро казаков, по рассказам, ушли от погони по рекам Камышенке и Иловле, добрались до урочища Гуселка и основали там поселение. Имя или прозвище Зимовей действительно встречается в документах XVII века: Михаил Зима, крестьянин (1651), Зима Волков, московский стрелецкий голова (1665), Вотаг по прозвищу Зимовей, донской казак (1684). Эти записи подтверждают, что имя бытовало в разных сословиях — от крестьян до служилых людей.

Таким образом, фамилия Зимовейский могла возникнуть двумя путями: либо как «сын Зимовея» с последующей адаптацией под фамильную модель на -ский, либо как прозвище человека, жившего на зимовье — временном промысловом стане. Вторая версия объясняет, почему фамилия осталась редкой: она привязана не к распространённому имени, а к конкретному месту или роду занятий.