Фамилия Алешинские (встречается и написание через ё — Алёшинские) принадлежит к распространённому типу русских фамилий, образованных от имени собственного или от названия места жительства. Разберём обе версии, опираясь на реальные исторические данные.

Основой фамилии могло стать крестильное имя Алексей (в церковной форме Алексий), которое пришло из греческого языка и означает «защитник» или «оберегающий». В повседневном обиходе использовалась производная форма — Алеша. По этой модели фамилия указывала на принадлежность потомку человека по имени Алеша: суффикс -ск- и окончание -ий/-ский типичны для фамилий, образованных от имён или прозвищ (как Ивановский, Петровский). Однако более правдоподобна вторая гипотеза — топонимическая, то есть связь с конкретным географическим объектом.

Деревни, сёла и посёлки с названием Алешино широко разбросаны по России. Но для фамилии Алешинские есть конкретная историческая привязка. Один из вероятных источников — деревня Алёшино в Рамешковском районе Тверской области. По преданию, в 1630-е годы сюда из Олонецкой земли переселились карелы. В XVIII веке Алёшино входило в «Великого Государя дворцовую карельскую волость Ивицкой нижней половины», а позже перешло в разряд удельных владений. С образованием Тверской губернии деревня оказалась в Бежецком уезде. Не исключено также, что прозвище Алёшинский ведёт начало от села Алёшинское в Городнянском районе Черниговской области Украины. Сами топонимы, в свою очередь, произошли от имени Алёша, то есть от того же Алексей.

Таким образом, предок Алешинских, скорее всего, был уроженцем или жителем одного из этих населённых пунктов. Фамилия закрепилась за ним по принципу «выходец оттуда-то». О точном времени её возникновения говорить сложно: процесс перехода от прозвища к наследственной фамилии в разных регионах растянулся на несколько столетий. Тем не менее, модель на -ский указывает на более позднее оформление, характерное для дворянских и церковных фамилий, а также для фамилий переселенцев, которым важно было обозначить свою прежнюю родину.