Мужское крестильное имя Алексей (Алексий) в переводе с древнегреческого означает «оберегающий». В основу фамилии легла производная форма имени — Алеша. Согласно другой гипотезе, фамилия Алешинский восходит к топониму Алешино. Деревни, села, поселки с таким названием широко распространены на территории России (например, село Алешино в Московской области, в Рязанской и Ленинградской областях). Можно предположить, что предок Алешинских был уроженцем или жителем одного из этих населенных пунктов. Таким образом, потомок человека, обладающего именем Алеша, со временем получил фамилию Алешинский. Оно же, скорее всего, восходит к названию деревни Алёшино, расположенной в Рамешковском районе Тверской области России. По преданию, в 1630-е годы сюда из Олонецкой земли переселились карелы. В XVIII веке Алёшино и окрестные земли входили в «Великого Государя дворцовую карельскую волость Ивицкой нижней половины», затем перешли в разряд удельных владений. С образованием Тверской губернии Алёшино входило в Бежецкий уезд. Не исключено также, что прозвище Алёшинский ведет свое начало от названия села Алёшинское, которое находится в Городнянском районе Черниговской области Украины. Сами топонимы, предположительно, происходят от имени Алёша, производной формы крестильного мужского имени Алексей. Оно, в свою очередь, имеет греческие корни и в переводе означает «защитник, заступник». Таким образом, вполне вероятно, что основатель рода Алёшинских родился и жил некоторое время в одном из этих населенных пунктов.