Фамилия Алешинский — яркий пример того, как одно и то же слово может вести к двум разным, но одинаково правдоподобным историям происхождения. В основе лежит либо прозвище или имя, либо географическое название, а точное решение зависит от того, кем были конкретные предки.

Начнём с самого простого и частого объяснения: фамилия образована от имени. Крестильное мужское имя Алексей (церковнославянская форма Алексий) пришло из греческого языка, где означало «оберегающий», «защитник» или «заступник». В быту на Руси использовали множество уменьшительных форм, и одна из самых распространённых — Алёша. Если к основе «Алеш-» добавить типичный русский суффикс принадлежности «-ин» (чей? — Алешин сын), а затем фамильный формант «-ский», указывающий на дворянское или шляхетское происхождение, то получится Алешинский. По этой версии, родоначальника звали Алёша, а его потомки сначала были Алешиными, а затем, возможно при получении дворянства или при переезде, «облагородили» фамилию суффиксом «-ский».

Однако вторая версия, топонимическая, не менее весома. Деревень, сёл и посёлков с названием Алёшино в России десятки — в Московской, Рязанской, Ленинградской и многих других областях. Фамилия Алешинский прямо указывает на выходца из такого места («из Алёшина»). Среди конкретных населённых пунктов стоит выделить деревню Алёшино в Рамешковском районе Тверской области. Её история известна: в 1630-е годы сюда из Олонецкой земли переселились карелы. В XVIII веке Алёшино и окрестные земли входили в «Великого Государя дворцовую карельскую волость Ивицкой нижней половины», а затем перешли в разряд удельных владений. С образованием Тверской губернии село оказалось в Бежецком уезде. Не исключено также, что фамилия связана с селом Алёшинское в Городнянском районе Черниговской области Украины.

Спор между двумя версиями решается просто: они не исключают друг друга. Сами топонимы Алёшино и Алёшинское, скорее всего, произошли от того же имени Алёша или его владельца. Таким образом, в любом случае корень фамилии — это производная форма имени Алексей. Разница лишь в том, получил ли первый Алешинский фамилию напрямую как «сын Алёши» или как «житель деревни Алёшино».

Суффикс «-ский» в этой фамилии — ключевая деталь. В отличие от простых крестьянских фамилий на «-ов» и «-ин», фамилии на «-ский» в центральной России чаще всего носили дворяне, духовенство или выходцы из западных земель (Речи Посполитой). Поэтому можно предположить, что предки Алешинских либо принадлежали к служилому сословию и получили фамилию по месту службы или владения, либо были переселенцами с Украины или Беларуси, где такие модели словообразования были нормой.