Фамилия Алескенко — характерный пример украинской фамилии, образованной по модели с суффиксом -енко. Этот суффикс в украинской ономастике означает «сын» или «потомок» (как русское -ович или белорусское -ёнок). То есть Алескенко — буквально «сын Алеськи» или «потомок Алеськи».

Основа фамилии — имя Алеська, которое является уменьшительно-ласкательной формой от крестильного имени Алексей (в украинской народной традиции — Олекса, Олесь, Алесь). Получается цепочка: Алексей → Олекса/Алесь → Алесько → Алескенко. Суффикс -к- в основе (Алесь-к-о) — типичный украинский уменьшительный формант, который затем «оброс» патронимическим -енко.

В отличие от фамилий на -ов/-ев (русских по происхождению), фамилии на -енко массово закрепились на Левобережной Украине и в Слобожанщине в XVI–XVII веках, в первую очередь среди казачества и крестьян. Поэтому носитель фамилии Алескенко с большой вероятностью происходит из восточных или центральных областей Украины (Черниговщина, Полтавщина, Сумщина, Харьковщина). В XIX веке с переселением крестьян фамилия распространилась на Кубань и Дон, где до сих пор встречается среди потомков украинских переселенцев.

Интересная деталь: написание с буквой «е» в первом слоге (Алескенко, а не Олескенко) — результат вторичного сближения с русским полногласным именем Алексей, под влиянием письменной традиции. В украинских актовых книгах XVII века встречались варианты Олескенко или Алещенко, но современная форма закрепилась как Алескенко. Других версий происхождения — от тюркских или греческих корней — не существует, это чисто славянская фамилия с прозрачной этимологией.