Фамилия Алескин — одна из тех, что образована от «домашней», разговорной формы крестильного имени. Основа здесь — Алеска, уменьшительно-ласкательный вариант имени Алексей. Само имя Алексей пришло на Русь из греческого языка и означает «защитник», «оберегающий». Но в быту, в семье и среди соседей полное имя звучало слишком официально, поэтому и появились десятки его сокращений: Алёша, Лёша, Лексей, Алеска.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Алескин буквально значит «сын Алески» или «из семьи Алески». Такая модель (основа на -а/-я плюс -ин) — одна из самых распространённых в русской фамильной системе, наравне с фамилиями на -ов/-ев. В старых документах, например в писцовых книгах XVI–XVII веков, нередко встречаются записи вроде «Ивашко Алескин» или «Алеска Олексеев», что подтверждает: имя Алеска бытовало как полноценное прозвище или некалендарное имя.

Интересно, что фамилия Алескин могла возникнуть независимо в разных регионах — там, где в ходу была именно форма «Алеска», а не «Алёшка» или «Лекса». Вероятнее всего, её носители — потомки крестьян или посадских людей центральной России, Поволжья или Русского Севера, где подобные усечённые имена были особенно популярны. Дворянских родов с такой фамилией в родословных книгах не зафиксировано, что указывает на её «простое» происхождение.

В написании фамилия устойчива и не имеет вариантов вроде «Алескинн» или «Аляскин» — последнее могло бы быть связано с названием Аляски, но это случайное созвучие, не имеющее отношения к русской ономастике. Таким образом, Алескин — это не географическая отсылка, а именно семейное имя, в основе которого лежит живое народное произношение имени Алексей.