Фамилия Алескеев — редкий случай, когда письменная форма закрепила не книжное, а услышанное на слух имя. В основе лежит не мифическое имя Алескей (его нет в святцах), а распространённое Алексей. Искажение произошло из-за двух фонетических процессов: аканья (безударное «о» звучит как «а») и упрощения группы «кс» до «ск» в живой речи. Так Алексей превратился в Алескея, а писарь записал фамилию без поправки на литературную норму.

Суффикс -ев — классический патронимический показатель: Алескеев означает «сын Алескея». Предка звали обиходным или уменьшительным вариантом имени Алексей. Это та же модель, что в фамилиях Алексеев, Алёшин, Алексахин, но Алескеев стоит особняком: он демонстрирует, как региональное произношение перевесило книжное написание. Социальный контекст — почти наверняка крестьянская фамилия, возникшая не раньше XVII–XVIII века, когда патронимы начали закрепляться как наследственные. Дворянских родов с такой фамилией нет: это простонародный вариант, сохранивший живую речь предков.

Географически фамилия нечастотная, встречается точечно. Носители — потомки крестьян из областей, где аканье было нормой: Рязанская, Тамбовская, Курская губернии. В документах XIX века писарь мог записать «Алескеев» вместо «Алексеев» по ошибке, а семья закрепила этот вариант. Менее убедительна версия о прозвище Алеска от диалектного «алёска» — ленивый, нерасторопный человек: имя Алексей как основа встречается в сотнях фамилий, и редкое написание проще объяснить искажением, чем уникальным прозвищем.

Однокоренные фамилии того же типа — Алесков, Алескин, Алесин. Алескеев отличается от них именно суффиксом -ев, который прямо указывает на отчество, а не на прозвище. Уникальность фамилии в том, что она зафиксировала живую диалектную норму, которую литературный язык отбросил.