Фамилия Алескеев — редкий и неочевидный случай, который проще всего объяснить через ошибку или диалектное произношение. В основе, скорее всего, лежит не имя Алескей (такого в святцах нет), а распространённое Алексей. Форма «Алескеев» могла возникнуть из-за аканья: в южнорусских говорах безударное «о» произносится как «а», а «кс» в живой речи упрощалось до «ск» — так Алексей превращался в Алескей. Фамилию зафиксировали на письме в том виде, в каком услышали, без поправки на литературную норму.

Суффикс -ев указывает на принадлежность: Алескеев — сын Алескея. То есть предка звали уменьшительным или обиходным вариантом имени Алексей. Это типичная патронимическая модель, но с искажённой основой. Похожие примеры — Алексеев, Алексахин, Алёшин, но Алескеев стоит особняком: он демонстрирует, как фонетика региона перевесила книжное написание.

С географией сложно: фамилия нечастотная, встречается точечно. Можно предположить, что её носители — потомки крестьян из областей, где аканье было нормой (например, Рязанская, Тамбовская, Курская губернии). В документах XIX века могли записать «Алескеев» вместо «Алексеев» по ошибке писаря, а семья закрепила этот вариант. Другая версия — связь с прозвищем Алеска (от диалектного «алёска» — ленивый, нерасторопный человек), но она менее убедительна: имя Алексей как основа встречается в сотнях фамилий, и проще объяснить редкое написание искажением, чем уникальным прозвищем.

Однокоренные фамилии того же типа — Алесков, Алескин, Алесин. Алескеев отличается от них именно суффиксом -ев, который прямо указывает на отчество, а не на прозвище. Социальный контекст: почти наверняка крестьянская фамилия, возникшая не раньше XVII–XVIII века, когда патронимы начали закрепляться как наследственные. Дворянских родов с такой фамилией нет — это простонародный вариант, сохранивший живую речь предков.