Фамилия Анапольский — один из тех случаев, когда географическое название в основе почти не вызывает сомнений, но вот с каким именно городом или местом её связывать — вопрос открытый. Самая очевидная версия отсылает к черноморскому городу Анапа. Если предок носителя фамилии был выходцем оттуда или владел землями в тех краях, то по модели образования «Анапа + суффикс -ский» получалась типичная дворянская или шляхетская фамилия, указывающая на принадлежность к местности. Такие фамилии на -ский/-цкий в XVIII–XIX веках часто давали в духовных училищах и семинариях: выходцу из Анапы могли «прописать» фамилию Анапольский по тому же принципу, что и Казанский или Ростовский.

Однако есть и вторая версия, более сложная. В польской и западнорусской ономастике встречается топоним Анаполь — возможно, хутор или урочище, название которого сложено из греческого «ана» (вверх, снова) и «поль» (поле) или же является искажением более старого названия. В этом случае фамилия Анапольский — типичный пример «топонимической» фамилии, распространённой среди польской шляхты и мещан. Суффикс -ский здесь указывает на владельческий или родовой статус: «из Анаполя».

Стоит обратить внимание на редкость самой фамилии. Она не встречается массово ни в одной из исторических губерний России, что говорит о довольно узком ареале происхождения. Вероятнее всего, первые носители фамилии были либо выходцами из южных степных регионов (Новороссия, Кубань), либо из западных губерний, где польское влияние смешивалось с украинским. В любом случае, основа фамилии — не личное имя и не прозвище, а конкретная точка на карте, что делает историю каждого рода Анапольских в какой-то степени историей миграции.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: к топониму прибавили суффикс принадлежности -ский. В польской традиции такой суффикс часто закреплял за человеком статус владельца поместья или выходца из определённого места. Если же версия с семинарским происхождением верна, то суффикс работал как маркер «книжной», искусственной фамилии, которую давали ученику по месту его рождения. Спор между этими двумя версиями разрешить почти невозможно — обе правдоподобны, но вторая (с западнорусским Анаполем) кажется более убедительной из-за характерного для польской ономастики окончания -поль, которого нет в названии черноморской Анапы.