Фамилия Андрейщев образована от имени Андрей — одного из самых распространённых крестильных имён в русской традиции. В основе лежит греческое «андреос», то есть «мужественный». Но уникальность фамилии не в корне, а в суффиксальной цепочке: -ейщ- + -ев. Такая модель встречается реже, чем привычные Андреев или Андрюшин, и указывает на конкретный диалектный или бытовой вариант имени.

Дело в том, что Андрейщев происходит не напрямую от канонического Андрей, а от его просторечной формы Андрейща или Андрейще. В русских говорах суффикс -ищ- (в данном случае -ейщ-) часто придавал именам оттенок крупного, рослого или важного человека — этакого «большого Андрея». То есть прозвище Андрейща мог получить высокий, видный мужчина. Позже, при образовании фамилии по стандартной модели (чей сын? — Андрейщев), это прозвище закрепилось за потомками.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и украинским землям, где формы с суффиксом -ищ- были особенно живучи. Встречаются также написания Андреищев и Андреищев, но вариант с буквой «й» (Андрейщев) закрепился в официальных документах как более соответствующий литературной норме. Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Андрейщев стоит в одном ряду с Андрейчиковым (от Андрейчик) и Андрейкиным — все они образованы от уменьшительных или увеличительных производных имени, но каждая отражает свою языковую эпоху и местную традицию.

Сословной принадлежности у фамилии не было: её могли носить и крестьяне, и мещане, и служилые люди. В переписных книгах XVII–XVIII веков фамилия фиксируется в основном в чернозёмных губерниях, что подтверждает её народное, непридворное происхождение.