Фамилия Анешкина — это женская форма, а её мужской вариант — Анешкин. В основе фамилии лежит редкое для русского ономастикона имя или прозвище Анешка. Сразу бросается в глаза необычный суффикс -шк-, который в русских фамилиях встречается нечасто и почти всегда указывает на уменьшительно-ласкательную форму имени. Если бы фамилия звучала как Анечкин, всё было бы прозрачно: от имени Анна через форму Анечка. Но здесь — Анешка, что заставляет присмотреться к словообразованию внимательнее.

Скорее всего, Анешка — это западнорусская или белорусская форма имени Анна. В белорусском языке суффикс -ешк- (-ешка) обычен для ласкательных производных: Анешка, Манешка, Катешка. Такие формы проникали в русские говоры через миграцию населения из западных губерний, особенно в XIX веке. В таком случае фамилия Анешкин означает «сын Анешки» и восходит к крестильному женскому имени Анна, что в переводе с древнееврейского — «благодать», «милость». Поскольку Анна — одно из самых распространённых женских имён, необычность фамилии не в основе, а именно в редком суффиксе, который сохранил память о местном говоре предков.

Есть и другая, менее вероятная версия: Анешка могло быть прозвищем, образованным не от имени, а от глагола «анешкать» — в некоторых диалектах так говорили о человеке, который «акает» или говорит с характерным «акающим» произношением. Но эта гипотеза слабая: глагол нигде не зафиксирован в словарях, и прозвище по типу произношения обычно давали с более понятными суффиксами (Акала, Акула). Поэтому надёжнее считать, что Анешкины — потомки женщины по имени Анешка, то есть Анны в ласковой западной форме.

Географически фамилия тяготеет к Смоленской, Брянской областям и к Беларуси. Встречается она редко, что делает её ценным маркером для генеалогического поиска: если вы носите фамилию Анешкина, корни, скорее всего, ведут в регионы, где смешивались русские и белорусские говоры. В дореволюционных метрических книгах фамилия могла записываться через «ё» — Анёшкина, что иногда сбивает исследователей.