Фамилия Анненсковы — одна из тех, где за привычным окончанием на -ов скрывается необычная основа. В большинстве случаев фамилии на -ов/-ев образуются от личных имён, прозвищ или профессий отца: Иванов, Кузнецов. Здесь же основа — Анненск-, что сразу указывает на топонимическое происхождение. Первичной формой было прозвище Анненский, которое давали человеку, выходцу из села Анненка, Анненское или Аннинский Лозовец. Такие названия встречаются в России и на Украине, а в основе их лежит имя Анна — популярное на Руси женское имя, которое в православных святцах упоминается более тридцати раз.

Поселения с таким именем обычно получали название по церкви, построенной в честь святой Анны, или по имени владелицы этих земель. Соответственно, прозвище Анненский закреплялось за тем, кто был родом из такого места. А фамилия Анненсков — это уже следующая ступень: патронимический суффикс -ов добавили к основе Анненск-, и получилось «чей?» — Анненсков, то есть сын человека по прозвищу Анненский.

Есть и другая версия, не менее правдоподобная. Именование Анненский могло быть искусственным — так называемой семинарской фамилией. В духовных училищах ученикам нередко давали фамилии по названиям церквей или по именам святых, если у них не было собственной родовой фамилии или она казалась неподобающей сану. Анненский могли присвоить в честь одной из святых Анн или по Аннинской церкви. Если это так, то основатель рода Анненсковых был потомком семинариста, получившего такую фамилию.

Оба пути возможны, и определить, какой из них привёл к появлению конкретной ветви Анненсковых, без генеалогических изысканий сложно. Но именно эта двойственность и делает фамилию интересной: она могла возникнуть и из географического прозвища, и из книжной семинарской традиции. В любом случае, фамилия Анненсков — редкий пример, когда топонимическая основа сочетается с классическим русским суффиксом принадлежности, а само исходное слово отсылает к имени, которое носили и царицы, и простые крестьянки.