Фамилия Аннушкина образована от женского имени Аннушка — народной, бытовой формы канонического имени Анна. В крестьянской и мещанской среде до XX века было обычным делом называть женщину не полным церковным именем, а его уменьшительно-ласкательным вариантом: Аннушка, Анютка, Нюра. От такого имени и пошла фамилия.

Словообразовательная модель здесь простая и распространённая: основа Аннушк- плюс суффикс -ин, который в русских фамилиях указывает на принадлежность. Аннушкин — буквально «чей?» — сын или потомок Аннушки. Суффикс -ин типичен для фамилий, образованных от основ на -а/-я: Пушкин, Ильин, Аннушкин. Это отличает их от фамилий на -ов/-ев, которые крепились к основам на согласный.

В отличие от фамилии Аннин (от той же Анны, но через полную форму), Аннушкин несёт оттенок простонародности и теплоты. Носитель фамилии — скорее всего, потомок женщины, которую в семье или в деревне звали ласково Аннушкой. В документах XVII–XVIII веков такие формы часто фиксировали как полуотчества: «Ивашка Аннушкин сын» — то есть сын некой Аннушки.

Географически фамилия встречается в центральных и северных областях России, где были сильны традиции народных форм имён. В южных и западных регионах чаще писались варианты от Ганны или Анны без уменьшительного суффикса. Аннушкина — не дворянская и не купеческая фамилия, её корни уходят в крестьянскую и ремесленную среду.

Спорных версий здесь немного: основу Аннушк- иногда путают с редким диалектным словом «аннушка» (вид растения или ласкательное обращение), но ономастика уверенно связывает фамилию именно с именем Анна. Никакой другой корень не даёт такого естественного и частотного объяснения. Если же присмотреться к суффиксу, можно заметить ещё одну деталь: в русской ономастике формы вроде Аннушка, Ванюшка, Марфушка считаются «вторичными» уменьшительными — они не просто сокращают имя, а добавляют к нему дополнительный ласкательный слой. Поэтому фамилия Аннушкина звучит даже теплее, чем просто Аннин или Аннов, и указывает на более близкие, внутрисемейные отношения. В переписях XIX века такие фамилии нередко закреплялись за вдовами или за детьми, которые росли без отца и получали фамилию по матери — ещё одно подтверждение, что за этой фамилией стоит реальная женщина, а не абстрактное имя.