Фамилия Аннушкин — один из тех случаев, когда за патронимической формой стоит не мужское, а женское имя. В основе лежит имя Аннушка, ласково-уменьшительный вариант канонического имени Анна. В переводе с древнееврейского оно означает «грациозная», «миловидная» — смысл, который вряд ли имели в виду при образовании фамилии, но который даёт представление о значении исходного имени.

Словообразовательная модель здесь простая и типичная для русского Севера и центральных областей: суффикс -ин присоединялся к основе на -а/-я. Если бы фамилия образовалась от мужского имени Аннушка (что маловероятно), форма была бы Аннушкин, но в русской ономастике такие женские уменьшительные имена фиксируются именно как прозвища или обиходные формы для женщин. Соответственно, Аннушкин — это буквально «чей?» — сын или потомок Аннушки. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые чаще указывали на отца, фамилии на -ин нередко закреплялись за детьми вдовы или за незаконнорождёнными, когда имя матери было известно лучше, чем имя отца.

Стоит обратить внимание на редкость самой основы. Уменьшительное Аннушка — не столь распространённая форма, как, скажем, Анютка или Аня. В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) фиксируются однокоренные варианты: Аннушкин, Аннухин, Аннушкин — все они восходят к разным народным производным от Анны. Географически фамилия привязана к центральным и северным губерниям России, где суффикс -ин был продуктивнее, чем на юге.

Других версий происхождения, кроме как от женского имени, у фамилии Аннушкин нет. Попытки связать её с тюркскими корнями или с прозвищем от слова «аннушка» (в значении «блоха» из советского анекдота) — натяжки, не выдерживающие критики: в исторических документах XVII–XIX веков форма Аннушка последовательно встречается как женское имя.

Таким образом, предок современных Аннушкиных — это человек, которого в быту называли по матери или бабке: «Аннушкин сын». Со временем прозвище закрепилось за родом и перестало восприниматься как указание на женскую линию. Фамилия редкая, но не уникальная: по данным открытых телефонных справочников, основная масса носителей живёт в Москве, Подмосковье и Нижегородской области, что косвенно подтверждает её северно-центральное происхождение.