Фамилия Астрашевская — это женская форма, и о ней стоит говорить через мужской вариант Астрашевский, потому что именно в нём заложен смысл. Модель образования на -ский типична для польско-белорусского и украинского дворянства: такой суффикс указывал на владение землёй или происхождение из конкретного места. То есть первый носитель фамилии либо был помещиком, владевшим хутором или имением Астрашево (Острашево), либо просто переехал оттуда и получил фамилию по названию родного населённого пункта.

Корень фамилии — Астраш- или Остраш-, и тут возможны два объяснения. Первое и самое частое в ономастике: древнерусское нецерковное имя Остраш, которое означало «острый», «проницательный», «колкий на язык». Такие имена давали как характеристику характера или как оберег. Вторая версия тянется из белорусского языка, где «астраш» — это форма от «страх», то есть «пугало» или «тот, кто наводит страх». Обе версии имеют право на жизнь, но первая встречается в источниках чаще.

Географически фамилия привязана к западным регионам — современная Беларусь, Смоленщина, восток Польши. Там до сих пор есть топонимы, которые могли стать основой: например, деревня Острашево в Витебской области или урочища с похожим звучанием. Если предки были шляхтой, они владели хутором Астрашево; если крестьянами или мещанами — просто переехали оттуда и записались по месту выхода.

Сословный состав носителей смешанный. В Речи Посполитой фамилии на -ский считались дворянскими, но после разделов и переписей Российской империи их нередко получали и бывшие крестьяне, переселившиеся в другие губернии. Так что Астрашевская может оказаться как потомком мелкопоместной шляхты, так и крестьянской семьи, чей предок взял фамилию по названию родной деревни.

Редкая черта этой фамилии — двойная возможность ударения. В русском языке чаще говорят Астраше́вская (с ударением на «е»), но в польской или белорусской среде возможно Астраше́вска с тем же ударением, так как -ский там всегда ударный. Встречается и вариант Острашевская — это не ошибка, а следствие аканья на письме: в документах XIX века «о» и «а» в начале слова могли путать даже в официальных метриках.