Фамилия Бабаевский — одна из тех, где за простым звучанием скрывается неожиданный выбор. Её основа — прозвище Бабай. В татарском языке это слово означает «дедушка, старик», так что прозвище мог получить человек почтенного возраста. Но есть и другая, более тёмная версия: в древнерусской традиции Бабаем называли злого ночного духа, который являлся в виде старика с котомкой или большим мешком и забирал непослушных детей. Родители могли нарочно дать ребёнку такое имя-оберег, надеясь, что дух не тронет своего «тёзку», а мальчик вырастет послушным.

Суффикс -ский в фамилии Бабаевский — важная деталь. Он типичен для украинской и польской ономастики, где фамилии на -ский часто указывали на принадлежность к месту или шляхетскому роду. В русской среде такие фамилии тоже встречались, но реже, и несли оттенок «дворянского» звучания. Так что Бабаевский мог сформироваться под западным влиянием, возможно, на украинских или белорусских землях.

В истории есть ранние следы однокоренной фамилии. В «Ономастиконе» С.Б. Веселовского упомянут Бабаев Семён Евстафьевич, грек, который в 1622 году выехал на службу в Москву и получил поместье в Угличе. А древний дворянский род Бабаевых, известный с конца XVI века, проживал в Тверской губернии. Фамилия Бабаевский, скорее всего, ответвилась от этой же основы, но с другим суффиксом — изменив социальный или региональный оттенок.