Фамилия Балобешко звучит необычно и сразу привлекает внимание своей экспрессивной основой. В ней слышится что-то живое, почти звукоподражательное, и это не случайно. Разберём её по составу: корень здесь — «балоб-», а суффикс «-ешк-» указывает на украинское или белорусское происхождение. Такие фамилии с суффиксом «-ешко» (или «-ешк-») характерны для западнорусских земель и часто образовывались от прозвищ. В данном случае основа, скорее всего, восходит к глаголу «балабонить» — болтать, говорить без умолку, тараторить. Прозвище Балоба или Балобей могли дать человеку говорливому, шумному или тому, кто любил пустые разговоры. Сравните с однокоренными фамилиями Балабанов, Балабошин, Балабон — все они из одного смыслового гнезда.

Вторая версия, менее вероятная, но допустимая: связь с диалектным словом «балобан» — так называют крупного сокола (в орнитологии) или, в переносном смысле, рослого, видного мужчину. Однако суффикс «-ешк-» в этом случае работал бы как уменьшительный, и тогда Балобешко могло означать «маленький балобан» — что звучит как ласковое прозвище. Но первая версия (от «балабонить») выглядит убедительнее, потому что фамилии, образованные от манеры речи, встречаются гораздо чаще, чем от названий редких птиц.

Географически фамилия Балобешко тяготеет к Украине и югу Беларуси. Встречается она нечасто, что подтверждает её локальный характер. Сословного барьера у неё не было: прозвище могли дать и крестьянину, и казаку. В XIX веке, при массовом закреплении фамилий, потомки человека по прозвищу Балоба или Балобешко получили эту фамилию в неизменном виде. Интересно, что ударение в фамилии плавающее: в одних семьях говорят Балобе́шко, в других — Балобешко́. Оба варианта имеют право на существование, но первый (с ударением на «е») ближе к украинской словообразовательной модели.